ഏറെ പുതുമകളും അതിലേറെ കൗതുകങ്ങളുമായി മലയാളത്തിൽ ഒരു പുതിയ സിനിമ ഒരുങ്ങുന്നു. ചാനൽ ഫൈവ്ന്റെ ബാനറിൽ ശ്രീലാൽ ദേവരാജ് നിർമ്മിക്കുന്ന ഹെഡ്മാസ്റ്റർ. 75 വയസ്സ് പിന്നിട്ടിട്ടും ഇന്നും ശബ്ദത്തിൽ ആർദ്ര പ്രണയത്തിന്റെ മധുരം സൂക്ഷിക്കുന്ന മലയാളത്തിന്റെ ഭാവ ഗായകൻ ജയചന്ദ്രൻ, തനതു നാടകങ്ങളുടെയും സംഗീതത്തിന്റെയും ആചാര്യൻ കാവാലം നാരായണ പണിക്കരുടെ മകൻ കാവാലം ശ്രീകുമാർ, പുതിയ തലമുറയിലെ പുതുശബ്ദമായ നിത്യ മാമ്മൻ എന്നിങ്ങനെ മലയാള സിനിമാ ലോകത്തെ മൂന്ന് തലമുറകൾ ഹെഡ്മാസ്റ്ററിൽ ഒത്തുചേരുന്നു.
കഴിഞ്ഞ തലമുറയിലെ അധ്യാപകരുടെ ദുരിത ജീവിതങ്ങളുടെ നേർക്കാഴ്ചയാണ് ഹെഡ്മാസ്റ്റർ. പ്രശസ്ത ചെറുകഥകൃത്ത് കാരൂരിന്റെ പ്രസിദ്ധ കഥയായ പൊതിച്ചോറിന്റെ ചലച്ചിത്ര ഭാഷ്യമാണ് ഹെഡ്മാസ്റ്റർ. പ്രഭാവർമ്മയുടെ വരികൾക്ക് കാവാലം ശ്രീകുമാർ സംഗീതം ഒരുക്കുന്നു. കാവാലം ശ്രീകുമാർ സംഗീതം ഒരുക്കുന്ന ആദ്യ സിനിമ കൂടിയാണ് ഹെഡ്മാസ്റ്റർ.
രാജിവ് നാഥ് സംവിധാനം നിർവഹിക്കുന്ന ഹെഡ്മാസ്റ്ററിന്റെ തിരക്കഥ രാജീവ് നാഥും, കെ.ബി വേണുവും ചേർന്ന് നിർവഹിച്ചിരിക്കുന്നു. വിധിയോട് തോറ്റുപോയ പ്രധാന അധ്യാപകനായി തമ്പി ആന്റണിയും, അധ്യാപകന്റെ മകനായി ബാബു ആന്റണിയും അഭിനയിക്കുന്നു